Als der mit sich ringende Autor Sydney (Brian Klugman) eines Tages auf die Künstlerin Sunny (Adrianne Palicki) trifft, denkt er, dass sie diejenige ist, von der ein Mann wie er sonst nur träumen könnte. Sunny ist witzig, hübsch, intelligent, und die beiden beschließen, zusammenzuziehen.
Doch in der gemeinsamen Wohnung kommt es schnell zu Konflikten. Sunnys eifersüchtige Art und ihre lebhafte Phantasie bringt die beiden in eine schwierige Situation. Um ihre Beziehung zu retten, muss Sydney über seinen Schatten springen. Ansonsten riskiert er das beste, was ihm jemals passiert ist.