Poppy Summerall (Ashley Williams) fällt es schwer, Pflichten einzugehen, sei es im Job oder in der Liebe. Doch nachdem sie gesagt bekommt, sie könne gut mit Kindern umgehen, sieht sie eine neue Berufung. Die ewige Optimistin tritt kurz vor Halloween eine Stelle als Nanny bei dem verwitweten Workaholic Ryan (Sam Jaeger) an, der zwei Kinder hat. Dabei lehrt sie dem gestressten Ryan und seinen Kindern, Kraft und Freude in den alltäglichen Dingen wahrzunehmen und löst damit eine Reihe amüsanter Abenteuer aus. Doch dabei entwickelt sie auch Gefühle für ihren neuen Boss. Doch der präsentiert plötzlich eine neue Freundin….